Большая советская энциклопедия - амины

Амины, обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трех атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N (где R — CH3, C2H5, C6H11, C6H5 и др.). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH и т. д.; алициклические, например циклогексиламин C6H11NH2; ароматические, например фениламин, или анилин, C6H5NH2, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C5H4N(NH2). А. с двумя, тремя и более аминогруппами —NH2 называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H2NCH2CH2NH2, гексаметилен диамин H2N(CH2)6NH2. Простейшие А. — газы с аммиачным запахом, высшие — жидкости или твердые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH3)3N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придает его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды, аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH3; ароматические — восстановлением нитросоединений. Подобно аммиаку, А. — основания (ароматические А. с боковой NH2-группой — очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C2H5NH2+HCI = C2H5NH3+Cl?. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырехзамещенного аммония: R3N + R?CI = R3NR?+CI-. Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические А. превращаются HNO2 в спирты, например C2H5NH2 + HNO2 =C2H5OH + N2 + H2O; вторичные — дают нитрозамины: (C2H5)2NH + HNO2 = H2O + (C2H5)2NNO; третичные А. с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А. В промышленности А. широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т. д. Синтез ароматических А. впервые осуществлен в 1842 Н. Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические А. Лит.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961, с. 195.